Ngày 8/4, tạp chí Forbes vinh danh Kylie Jenner là tỉ phú tự thân trẻ nhất thế giới năm thứ hai liên tiếp. Ngôi sao truyền hình 22 tuổi kiếm tiền chủ yếu nhờ kinh doanh mỹ phẩm trực tuyến và nhận quảng cáo qua mạng xã hội Instagram.
Xinh đẹp và giàu có, cô được nhiều đàn ông săn đón. Mối tình đầu của cô với giới sao Hollywood là ca sĩ Cody Simpson, quen tại buổi công chiếu phim "Breaking Dawn: Part 1" năm 2011 khi cả hai mới 14 tuổi. Hai người hẹn hò trong vài tháng. Cody Simpson sau đó yêu bạn thân của Kylie, người mẫu Gigi Hadid.
Cô hẹn hò ca sĩ Jaden Smith - con trai tài tử Will Smith - từ năm 2013, lần đầu công khai mối quan hệ khi sánh đôi tại đám cưới của chị gái - Kim Kardashian - năm 2014 nhưng chia tay không lâu sau đó. Hai người hiện là bạn thân, thường chụp ảnh chung khi gặp nhau tại các bữa tiệc.
Sau khi chia tay Jaden, Kylie hẹn hò rapper Lil Twist một thời gian ngắn khoảng giữa năm 2014. Hai người công khai tỏ tình trên mạng xã hội Twitter và thường xuyên được phát hiện đi chơi với nhau.
Cũng trong năm 2014, Kylie hẹn hò Miles Richie - con trai danh ca Lionel Richie - một thời gian ngắn nhưng không công khai mối quan hệ. Thợ săn ảnh chụp được nhiều khoảnh khắc hai người đi chơi chung trong thời gian này. Kylie thậm chí xăm hai chữ cái đầu trong tên bạn trai lên cổ tay.
Rapper gốc Việt Tyga quen Kylie Jenner tại tiệc sinh nhật tuổi 16 của cô. Họ công khai tình cảm từ năm 2014 tới năm 2017. Sau khi chia tay, hai người làm bạn thân, thường đi chơi với nhau và nhiều lần bị đồn tái hợp nhưng đều phủ nhận.
Kylie Jenner hẹn hò rapper Party Next Door một thời gian ngắn trong năm 2016, khi mối quan hệ giữa cô và Tyga trục trặc. Tin đồn hai người yêu nhau bắt nguồn khi Kylie đóng cảnh tình tứ dưới mưa với nam ca sĩ trong MV "Come and See Me" của anh. Cô xác nhận có hẹn hò Party Next Door vì hâm mộ nhạc của anh, nhưng mối quan hệ không đủ nghiêm túc để coi là tình nhân. Video: Youtube.
Kylie Jenner yêu rapper Travis Scott từ tháng 4/2017, lần đầu xuất hiện trước công chúng tại lễ hội âm nhạc Coachella. Tháng 2/2018, cô đón con gái đầu lòng Stormi cùng bạn trai. Hai người sống chung tại biệt thự ở Los Angeles của cô, nhiều lần bày tỏ dự định kết hôn và có thêm con.
Tháng 9/2019, cặp sao bất ngờ chia tay và không tiết lộ lý do. Hai người cùng nuôi con. Travis đến nhà Kylie ở suốt dịp lễ Tạ ơn năm ngoái. Họ cùng tổ chức tiệc sinh nhật hai tuổi cho Stormi hồi đầu tháng 2. Sau khi chia tay Travis, Kylie bị đồn hẹn hò rapper Drake nhưng không xác nhận mối quan hệ.