Jack Dorsey bắt đầu học lập trình tại trường trung học Bishop DuBourg ở St. Louis (Missouri, Mỹ). Khi không lượn quanh các cửa hàng đồ điện tử hoặc đá bóng với bạn bè, Dorsey thường tới các buổi biểu diễn nhạc rock.

Cũng như nhiều tỷ phú công nghệ khác, Dorsey vào đại học, nhưng chưa bao giờ tốt nghiệp. Năm 2000, ông tạo ra mộ‹t phần mềm giúp mình cập nhật thông tin về bạn bè trên BlackBerry và nhắn tin. Dù vậy, không mấy người quan tâm đến sản phẩm này.

Ông từng làm việc cho công ty sản xuất podcast - Odeo. Đây cũng là nơi ông gặp những người cùng mình sáng lập Twitter sau này. Odeo phá sản năm 2006. Dorsey sau đó quay về với ý tưởng một công cụ nhắn tin, và Twitter ra đời.

Một năm sau, Dorsey giảm dần việc tham gia điều hành Twitter. Ông nhường chức CEO cho Williams và chuyển sang làm Chủ tịch. Dorsey bắt đầu đổ tiền vào ứng dụng thanh toán Square.

Năm 2011, Dorsey có cơ hội phỏng vấn Tổng thống Mỹ khi đó - Barack Obama trên Twitter Town Hall. Dù vậy, người dùng Twitter yêu thích của ông là Elon Musk.

Twitter làm IPO tháng 11/2013. Chỉ trong vài giờ, Dorsey đã thành tỷ phú. Ông quay về làm CEO Twitter năm 2015. Trong một tài liệu công bố năm nay, Dorsey chỉ nhận lương 1,4 USD năm 2018. Còn trước đó, ông không nhận một đồng nào.

Dorsey đã mua một chiếc BMW 3 Series, nhưng được cho là không mấy khi lái.

Ông cũng được đồn đoán mua một căn nhà ven biển trị giá 9,9 triệu USD tại El Camino Del Mar (San Francisco).

Ông làm việc tại nhà mỗi tuần một lần.

Thói quen ăn uống của Dorsey cũng khiến nhiều người e ngại. Ông cho biết chỉ ăn một bữa mỗi ngày, còn cuối tuần nhịn. Thông tin này đã làm dấy lên làn sóng chỉ trích Dorsey đang bình thường hóa sự rối loạn ăn uống.

Những ngày đầu thành lập Twitter, Dorsey còn muốn làm nhà thiết kế thời trang.

Ông đeo khuyên mũi và nuôi râu, thậm chí có thói quen xông hơi và tắm nước đá mỗi tối.

Dorsey thường xuyên đi du lịch và chia sẻ ảnh với 4 triệu người theo dõi mình trên Twitter.

Dorsey có khá nhiều tin đồn hẹn hò. Năm ngoái, ông được cho là qua lại với người mẫu Sports Illustrated Raven Lyn Corneil.

Ông cũng là người hâm mộ tiền ảo, đặc biệt là Bitcoin. Đầu năm nay, ông từng ca ngợi tiền ảo này “đang bật lên” và “rất có nguyên tắc”. Ông cũng thường xuyên mua vào Bitcoin bằng Square.