Theo PDN Pulse, Albert Watson chụp ảnh này từ năm 2006 cho tạp chí Fortune (Mỹ). Jobs là người luôn đòi hỏi khắt khe, kể cả trong việc chụp ảnh. Ngay khi bước vào phòng, cựu CEO Apple không nhìn Watson mà quan sát căn phòng rồi dừng lại ở chiếc máy ảnh 4x5 trông như "thời tiền sử". Ông không khỏi sửng sốt khi thấy Watson định chụp bằng máy phim, nhưng cũng đồng ý khi Watson nói không cảm thấy "không khí kỹ thuật số" ở nơi đó.
Để chụp chân dung, Watson đề nghị Jobs nhìn thẳng gần như 100% vào ống kính và "nghĩ về dự án tiếp theo mà ông đang có trên bàn làm việc". Watson cũng yêu cầu Jobs nhớ lại những khoảng thời gian các đối thủ thách thức ông. Năm 2006 là năm tràn ngập tin đồn Apple sắp tham gia thị trường di động với một chiếc điện thoại mà hầu hết giới phân tích tin sẽ là một thất bại lớn. Do đó, có thể đoán Jobs đang nghĩ đến iPhone 2G vào thời điểm Watson bấm máy. Vẻ mặt tự tin và cái mỉm cười nhẹ đầy thách thức cho thấy Steve Jobs biết ông chuẩn bị thay đổi thế giới (iPhone chính thức xuất hiện năm 2007). Nhà sáng lập Apple nói ông rất hài lòng với bức ảnh.
Jobs vẫn nổi tiếng là "chủ đề thách thức nhất" dành cho các nhiếp ảnh gia, chủ yếu do ông kiểm soát và đòi hỏi quá nhiều. Ed Kashi, người chụp Jobs khoảng 10 lần vào thập niên 80 của thế kỷ trước, nhớ lại: "Ông ấy là một trong những nhân vật khó khăn nhất tôi từng gặp ở thung lũng Sillicon nhưng tôi đánh giá cao những hiểu biết của ông ấy về khả năng lột tả cá tính, các chế độ thiết lập và thông điệp cần truyền tải qua mỗi tấm hình".
McLeod, trợ lý của Kashi, cũng kể về lần đầu gặp Jobs: "Ông ấy bước vào phòng chụp, bắt đầu di chuyển vị trí các đèn chiếu sáng rồi nhấc máy gọi cho một nhà chỉ đạo nghệ thuật ở New York, nói rằng ông muốn làm điều gì đó khác". McLeod và Kashi đứng sững ở đó, quan sát với thái độ không thể tin nổi. "Đó là người duy nhất tôi từng biết đã hành động như thế. Chụp Jobs giống như đang khiêu vũ vậy. Ông ấy muốn nói. Ông ấy muốn kiểm soát. Ông ấy muốn tham gia mọi quá trình", McLeod nhận xét.
Doug Menuez là người chụp hình cựu CEO Apple nhiều nhất trong số các nhiếp ảnh gia. Ông có cơ hội tiếp cận Jobs trong suốt 3 năm để viết về quá trình phát triển của dòng máy tính NeXT. "Trong những năm đó, Jobs đã hét lên với tôi một lần. Đó là năm 1988 khi Fortune cần chân dung Jobs cho trang bìa tạp chí. Tôi định chụp ông ấy ở cầu thang trong văn phòng NeXT. Jobs đến, nhìn mọi thứ xung quanh và hét lên 'Đây là ý tưởng ngớ ngẩn nhất tôi từng thấy. Ông chỉ muốn bán tạp chí mà thôi'. Tôi cảm thấy mình bỗng như một đứa trẻ lên 10 và trả lời 'Còn ông thì muốn bán máy tính'. Khi đó ông ấy bảo 'OK' và ngồi xuống. Tôi cứ như đang sống trong vùng chiến sự vậy nhưng tôi đã học được cách đứng trên mặt đất với Jobs", Menuez viết trong thư gửi cho trang PDN Pulse.
Câu chuyện chiếc áo cổ rùa
Trang phục quần jeans áo thun cao cổ của Steve Jobs gắn liền với ông trong nhiều năm. Nhà viết tiểu sử Walter Isaacson kể lại cuộc phỏng vấn với Jobs trong cuốn sách sắp được bán:
"Trong một chuyến đi tới Nhật đầu thập niên 80, Jobs hỏi Akio Morita, Chủ tịch hãng Sony, vì sao mọi người trong công ty đều mặc đồng phục. Ông ấy giải thích rằng sau chiến tranh, quần áo lương thực thiếu thốn nên những hãng như Sony phải cung cấp trang phục mặc hàng ngày cho công nhân. Theo năm tháng, đồng phục đã làm nên phong cách riêng của công ty và trở thành cầu nối gắn kết con người. Job cũng muốn Apple có sự gắn kết như vậy nên đã mời chuyên gia thiết kế đồng phục của Sony là Issey Miyake phác thảo bộ vest cho Apple. Tôi đưa bản vẽ và nói với mọi người rằng sẽ thật tuyệt nếu tất cả chúng ta cùng mặc vest. Nhưng tất cả đều ghét ý tưởng đó.
Trong quá trình trao đổi, Jobs trở nên thân thiết với Miyake. Ông nảy ý tưởng có một bộ "đồng phục" của bản thân - một kiểu trang phục mà ông sẽ luôn mặc mỗi khi xuất hiện, phải vừa thoải mái trong giao tiếp hàng ngày lại vừa thể hiện phong cách riêng. "Do đó tôi đề nghị Miyake làm cho tôi vài chiếc trong số những mẫu áo cổ rùa (turtleneck) của ông ấy, và Miyake đã tạo cho tôi tầm 100 mẫu", Jobs kể lại và mở tủ" "Đây là những gì tôi mặc. Tôi có đủ áo cổ rùa cho đến cuối đời".
