Từ cuộc hôn nhân đầu tiên với nữ diễn viên Jane Wyman, Reagan đã có hai người con - con gái Maureen (chết năm 2001) và con trai Michael. Về sau, tổng thống tương lai của nước Mỹ lúc đó đã cưới nữ diễn viên Nancy Davis và có thêm hai người con - Patricia Ann (Patty) và Ronald Prescott.

Maureen

Cô con gái đầu tiên của Reagan đã bị chấn động tâm lý rất nhiều từ hậu quả cuộc ly hôn của cha mẹ. Cô nhớ lại là đã “cảm thấy mình hoàn toàn bị quên lãng” sau khi Ronald Reagan lấy vợ lần thứ hai. Trong cuốn tiểu sử của mình, Maureen mô tả cha là một người đáng mến, nhưng lại rất ít quan tâm đến cô.

Maureen đã bỏ dở dang việc học tại trường đại học do thiếu sự quan tâm của cha mẹ. Sau hai cuộc hôn nhân không thành, cô đã quyết định "ở vậy” để gây dựng sự nghiệp riêng. Maureen đã trở thành một người dẫn chương trình truyền hình nổi tiếng và về sau còn tham gia hoạt động chính trị. Tuy nhiên, những cố gắng của cô để tranh cử vào Thượng viện và Quốc hội Mỹ đều không thành công.

Cô đã phá bỏ lời thề nguyền của mình khi gặp một thương gia trẻ hơn mình tới 12 tuổi. Họ cưới nhau và nhận một cô bé từ Uganda làm con nuôi. Năm 2001, Maureen đã qua đời sau một thời gian đấu tranh dai dẳng chống lại căn bệnh ung thư da.

Michael

Michael thực ra là con nuôi của Reagan với người vợ đầu. Anh ta với người cha nuôi của mình hầu như không bao giờ gần gũi với nhau. Trong những cuốn hồi ký, Michael thường mô tả mình như một cậu bé bất hạnh, sống khép kín, căm ghét cha mẹ nuôi vì thường xuyên gửi cậu hết trường học này sang trường học khác. Khi Reagan trở thành tổng thống, mỗi lần đến thăm cha mình, Michael cũng phải xin phép qua một loạt các thư ký và vệ sĩ. Điều này khiến anh ta càng thêm bất mãn.

Cũng như chị, Michael cũng bỏ ngang đại học và suốt một thời gian dài không lựa chọn được việc làm nào nên hồn. Michael đã hai lần gặp chuyện rắc rối với luật pháp - nhưng cả hai lần anh ta đều được trắng án. Về sau, cơ quan an ninh Nhà Trắng còn buộc tội Michael ăn cắp những đồ trang sức nhỏ từ dinh tổng thống. Từ năm 1989, Michael trở thành người dẫn một chương trình truyền thanh hiện thu hút khoảng 2 triệu thính giả mỗi tối. Ba năm trước, cậu con trai 22 tuổi của Michael (tức là cháu của Reagan) đã bị bắt giữ vì tội bẻ khóa một chiếc xe hơi. Khi khám xét người anh ta, cảnh sát phát hiện được cả chất cần sa.

Patty

Patty và bà Nancy

Patty được coi là “đứa con hoang dại nhất" trong gia đình Reagan. Cô ta thường xuyên có thái độ chống đối lại cha. Nếu Ronald Reagan lên án những người biểu tình chống chiến tranh Việt Nam thì Patty thường xuyên có mặt bên cạnh họ. Năm 1976, Patty bắt đầu chuyện tình với nghệ sĩ nhạc rock nổi tiếng Bernie Leadon của nhóm Eagles. Sau đó, cô ta cũng bỏ dở đại học và xin vào hát tại một nhà hàng. Về sau, Patty quyết định tìm việc làm thực sự trong ngành kinh doanh giải trí, nhận những vai diễn nhỏ trong các bộ phim truyền hình nhiều tập và bắt đầu nghiện ma túy. Sau thời gian cai nghiện, Patty bắt đầu tham gia vào các chiến dịch chính trị tự do và trở thành một thành viên tích cực của phong trào chống vũ khí hạt nhân.

Năm 1992, Patty viết một cuốn hồi ký, trong đó ví cha mình như một anh hề dốt nát, còn mẹ như một mụ phù thủy thường xuyên đánh đập mình hồi còn nhỏ. Bước gây sốc tiếp theo đối với gia đình Reagan chính là việc Patty đồng ý chụp ảnh khỏa thân cho tạp chí khiêu dâm Playboy. Chỉ sau khi Reagan công khai thừa nhận căn bệnh Alzheimer của mình, Patty mới nối lại quan hệ bình thường với cha mẹ mình.

Ronald Prescott

Những quan điểm chính trị của Ronald Prescott (là một thành viên tự do thiên tả và là người vô thần) khác xa đáng kể với những quan điểm của Reagan. Tuy nhiên, điều này lại không làm ảnh hưởng nhiều đến quan hệ của anh ta với cha mẹ. Hồi năm 1998, khi được đặt câu hỏi: “Vì sao bất chấp mọi quan điểm khác biệt về chính trị, anh vẫn giữ được quan hệ tốt với cha mẹ?", Prescott đã trả lời ngay: "Có thể bởi vì tôi là đứa con duy nhất không viết hồi ký để công kích cha mẹ mình".

Khi cha ngồi vào ghế tổng thống Mỹ, thì Prescott 22 tuổi. Đến thời điểm đó, cậu con trai của Reagan đã trở thành một vũ công nhà nghề. Anh cũng từng là người dẫn chương trình truyền hình của một talk-show và là một phóng viên truyền hình của BBC. Cùng lúc đó Prescott còn làm người dẫn một chương trình truyền hình khác trên kênh tin tức MSNBC.